Dalam industri musik, lagu ‘Widuri’ menjadi lagu andalannya. lagu tersebut diciptakan oleh Slamet Adriyadi hingga mampu mempopulerkan nama Bob di dunia hiburan.
Pada tahun 1969 Bob Tutupoly pindah ke San Fransisco dan Los Angeles Amerika Serikat, ia turut aktif memimpin sebuah restoran milik Pertamina.
Tidak hahya itu, Bob juga pernah pindah ke Las Vegas, dan menjadi penyanyi klub malam di wilayah tersebut.(Dodi)
